Urodził się 26 listopada 1955 roku w Czarnkowie.

W 1970 roku był uczniem – pracownikiem Zakładów Naprawczych Taboru Kolejowego w Pile. W 1976 roku ukończył Technikum Mechaniczne w Pile.
W latach 1976 – 1978 był zatrudniony w Wojewódzkim Przedsiębiorstwie Turystycznym Noteć. W latach 1978 – 1988 pracował ponownie w ZNTK. W sierpniu i we wrześniu 1980 roku brał udział w protestach społecznych w ZNTK. We wrześniu 1980 wstąpił do struktur NSZZ „Solidarność”, gdzie pełnił funkcję wiceprzewodniczącego KZ w ZNTK. Od 7 listopada 1981 roku był członkiem Prezydium MKZ „Solidarność” w Pile. W marcu 1981 roku był delegatem na I WZD Regionu Województwa Pilskiego oraz członek Prezydium ZR, jako przedstawiciel prasy związkowej uczestnik I KZD. Od 20 listopada 1980 roku pełnił funkcję redaktora naczelnego niezależnego pisma „Solidarność Pilska”. Współpracował również z czasopismami: „Wolne Słowo” z Torunia, „Wolne Związki” z Bydgoszczy oraz „Solidarność – Ziemia Kujawska i Dobrzyńska” z Włocławka. Pisał do szczecińskiej „Jedności”. 16 lipca 1981 roku zarekwirowano w drukarni cały nakład broszur pt. „Bruk był naszym przyjacielem 1956, 1968, 1970, 1976” i „Poznański Czerwiec 1956” wydanych przez ZR pod redakcją jego i Franciszka Langnera. Wstrzymano także nakład „Solidarności Pilskiej”. Jarosław Gruszkowski był w tym okresie wielokrotnie przesłuchiwany, został też postawiony w stan oskarżenia. Rozprawa przeciwko niemu i F. Langnerowi była kilkakrotnie przekładana. Do dnia wprowadzenia stanu wojennego nie odbyła się, a później sprawę umorzono. Od października 1981 roku Jarosław Gruszkowski był redaktorem naczelnym biuletynu ZR „Tu i Teraz”. Po wprowadzeniu stanu wojennego, w grudniu 1981 roku został internowany. Był osadzony w ośrodkach odosobnienia we Wronkach, Gębarzewie i Kwidzynie. 4 grudnia 1982 roku został zwolniony. Po zakończeniu internowania aż do 1989 roku, prowadził własną działalność wydawniczą, był autorem w pilskiej podziemnej prasie solidarnościowej w tym tytułów takich jak: „Lechu”, „Robotnicy ’83”, „Protest”. W 1983 roku zakładał struktury „Solidarności Walczącej” w Pile. Do 1986 roku pełnił funkcję przewodniczącego regionalnej Rady Politycznej SW oraz redaktora naczelnego pism: „Fundamentalista”, „Informator SW w Pile”. Współorganizował (z RKW „S”) obchody rocznic Sierpnia ’80, sieć kolportażu wydawnictw „Solidarności Walczącej” i „Solidarności”. Brał udział w emisjach podziemnego Radia „Solidarność”. Również w 1986 roku, w wyniku nieporozumień z centralą SW, rozwiązał pilską SW i włączył się w działalność RKW „Solidarności”. Po 1986 roku był sygnatariuszem wielu petycji do władz w obronie represjonowanych i więzionych za przekonania. Współorganizował manifestację przeciwko hałasowi z pilskiego lotniska wojskowego i przeciw budowie elektrowni jądrowej w Klempiczu. W 1989 roku został działaczem KO Krajny, Ziemi Nadnoteckiej i Pałuk, rzecznikiem prasowym, uczestnikiem kampanii wyborczej KO „S”, członkiem Obwodowej Komisji Wyborczej. Jarosław Gruszkowski był rozpracowywany przez Wydz. V WUSW w Pile w ramach SOR o kryptonimie „Redaktor”.